転職回数が多い20代と転職エージェントの相性【3人に取材】合う・合わないの分かれ目

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20代で、もう2回も3回も転職している。次にエージェントに登録しても、また冷たくされるのではないか。
そんな不安で、登録ボタンを押せずにいませんか。

このブログは、転職を6回重ねてきた筆者が、自分の体験をもとに書いています。筆者も20代で新聞社を辞め、最初の転職をしました。ただ、20代のうちに2回、3回と転職を重ねた経験はありません。

そこで今回は、20代で転職を2〜3回経験した3人に、実際に話を聞きました。元記者の私、久しぶりの取材にちょっと緊張してしまいました。

この記事は取材記事です

  • 取材対象:20代で転職を2〜3回経験した3人(24歳・26歳・28歳)
  • 取材時期:2026年9月
  • 3人とも実在の方で、匿名での掲載に了承をいただいています
  • 3人の体験談は、記事内のリンク先のサービスとは関係ありません

3人とも転職エージェントを使っていましたが、「今どう思っているか」は、きれいに3通りに分かれました。その分かれ目には、エージェントとの「相性」が深く関わっていました。

この記事でわかること

  • 20代で転職回数が多い人が、面接やエージェントで実際に言われたこと
  • 「20代特化型」と「総合型」エージェントの対応の違い
  • 相性の良いエージェントを見分ける3つのポイント

データで見る:20代の転職は「珍しくない」

厚生労働省の調査では、2022年3月に大学を卒業して就職した人のうち、33.8%が3年以内に最初の会社を辞めています。高校卒では37.9%です。

データのポイント

  • 大卒の約3人に1人が、3年以内に1社目を離れている
  • つまり、20代で1回目の転職をすること自体は、ごく普通のこと
  • 差がつくのは「2回目・3回目」をどう選び、どう説明するか

出典:厚生労働省「新規学卒就職者の離職状況(令和4年3月卒業者)」

今回の3人は、まさにこの「2回目・3回目」を経験した人たちです。

話を聞いた3人

Aさん Bさん Cさん
年齢・性別 26歳・男性 28歳・女性 24歳・男性
転職回数 2回 3回 2回
使ったエージェント 20代特化型+総合型 20代特化型+総合型 総合型のみ
今の気持ち むしろ良かった 7割納得・3割後悔 当時は後悔・今は納得

Aさん(26歳・転職2回)「むしろ良かった」

1回目は「避難」、2回目は「キャリアアップ」

新卒で入ったITベンチャーは、月80時間を超える残業が当たり前。体を壊す前に、23歳で営業職へ移りました。

営業の現場で、数字を分析する面白さに気づきます。25歳で、専門性を高められるWebマーケティング企業へ2回目の転職をしました。

総合型では「求人に埋もれた」

Aさんは、大手の総合型と20代特化型の両方に登録しました。

総合型は求人数が多すぎて、埋もれてしまって選べませんでした。20代特化型は、短期離職があることを前提に、面接官に納得してもらえる退職理由の言語化を徹底的に手伝ってくれました。

担当者からは「20代で2回目は珍しくない。重要なのは『次で何をしたいか』の理由づけ」と言われたそうです。

その結果、面接で2回目の転職理由を突っ込まれることは、ほぼなくなりました。1回目のときは「せめて3年は頑張れ」と言っていた親も、今は応援してくれています。

Bさん(28歳・転職3回)「7割納得・3割後悔」

3回目で「ジョブホッパー」扱いに

アパレル販売から不動産の事務職へ。
社風が合わず、IT企業のカスタマーサポートへ。
業績悪化による部署縮小で、現在のWebサービス企業へ。

3回目の転職活動では、面接で「またすぐ辞めるのでは?」と厳しく問われることが増えました。

Bさんの実感では、転職回数が重なるごとに書類選考の通過率は、はっきりと下がったそうです。

3回目の転職で何が変わるのかは、別の3人(年収が上がった人、30社応募して苦戦した人、転職を見送った人)にも話を聞いています。20代で3回目の転職は不利?【3人に取材】うまくいった人・苦戦した人・見送った人

「紹介できる求人が限られる」と言われて

総合型のエージェントからは「3回目となると紹介できる求人が限られる」と、少し冷たい対応をされました。

総合型は事務的に大量の求人を送ってくるだけ。20代特化型は「なぜミスマッチが起きたのか」を深掘りして、自分の性格や働き方に合う社風の会社を厳選してくれました。

自分に合う環境が見つかった一方で、給与の上がり幅や退職金の面では、少し後悔もあるそうです。

Cさん(24歳・転職2回)「当時は後悔・今は納得」

8ヶ月と6ヶ月で、2回の早期離職

新卒で入った専門商社の営業は、プレッシャーと社風に馴染めず8ヶ月で退職。焦って決めたベンチャーは、求人票と実際の業務・残業時間が大きく違い、6ヶ月で辞めました。

面接では「耐性がないのでは」と、正面から聞かれたこともあったそうです。

担当者を変えてから、流れが変わった

Cさんは、若手特化型のエージェントがあること自体を知らず、総合型だけを使いました。

担当者によって当たり外れが大きかったです。最初は機械的な対応でしたが、担当変更を申し出て親身な方についてもらってからは、面接の反省会と対策を徹底的にやれました。

そうして出会った3社目で、今は有形商材の既存顧客向けルート営業をしています。

Cさんには、その後あらためて話を聞いています。2回の短期離職を面接でどう説明し、3社目を選ぶときに何を確かめたのかは、20代で短期離職2回。退職理由の伝え方と次の会社選び【取材】にまとめました。

3人の話からわかった「相性の良いエージェント」3つの条件

  1. 求人の数より「理由の言語化」を手伝ってくれる
    Aさんが評価したのは、求人の多さではなく、退職理由を一緒に組み立ててくれたことでした。
  2. 「なぜミスマッチが起きたか」を一緒に振り返ってくれる
    Bさんは、原因を深掘りしてもらったことで、社風で選ぶという軸が見つかりました。
  3. 合わなければ、担当変更や併用をためらわない
    Cさんは、担当者を変えたことで流れが変わりました。エージェント自体より「担当者」との相性が大きいこともあります。

比較:20代特化型と総合型、3人が感じた違い

20代特化型 総合型
求人の出し方 厳選して提案 数が多く、埋もれやすい
転職回数への姿勢 短期離職を前提にサポート 回数が増えると対応が冷たくなることも
面接対策 退職理由の言語化まで踏み込む 担当者によって差が大きい

※あくまで3人の体験にもとづく感想で、すべてのエージェントに当てはまるわけではありません。

3人のうち2人が、総合型と特化型を併用し、最終的に特化型の方が合ったと話していました。

併用の考え方は、転職エージェントは何社登録すべき?でも詳しくまとめています。

転職6回の筆者が、取材を終えて思ったこと

記者クラブで知った「年収100万円以上の差」

20代のころ、私は新聞記者として、警視庁と都庁の記者クラブにいました。

記者クラブに詰めていると、自分の会社の記者より、他社の記者と話す時間の方が長くなります。仲のいい他社の記者も、たくさんいました。

ある日、ふとした会話から、同じような年齢で、同じような仕事をしているのに、年収が100〜150万円も違うことがわかりました。

「これは、なんとかしなきゃ」
「ここにいて偉くなっても、差は開く一方だ」
そう思いました。

そこに、ボーナスの減額が重なりました。麻雀でいえば役満です。辞めよう、と決めました。

Aさんの言葉に、ハッとした

今回の取材で、いちばん印象に残ったのはAさんの言葉です。

「なぜ辞めたか」を反省点も含めて素直に整理し、「次にどう活かすか」を語れれば、20代なら十分にやり直せますし、納得のいくキャリアを作れます。

立派だな、と思いました。20代で新聞社を辞めたときの私は、ここまでの視座を持てていなかったからです。

年収の差と、会社の将来への不安。辞める理由はあっても、「次に何をしたいか」は、ほとんど言葉にできていなかったと思います。

20代の自分に言いたいこと

もし当時の自分に一言かけられるなら、こう言います。

「もっと早く動きなさい」

記者から編集者へ。私が選んだのは、同じ「書く・編む」仕事の中での、いわばマイナーチェンジでした。もっと大胆なジョブチェンジの可能性を探ってもよかったのかもしれません。

でも、当時の私は、転職について相談できる場所を、ひとつも知りませんでした。

Cさんも、若手向けのエージェントがあること自体を知らなかったと話していました。知らないまま1人で決めると、選択肢は自分の見えている範囲に狭まってしまいます。だからこそ、今20代で迷っている人には、相談できる相手を、早めに見つけておいてほしいと思います。

一人で考えて答えが出ないときは、20代のうちに一度、プロと一緒に「次に何をしたいか」を整理してみるのも一つの方法です。

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よくある質問

Q. 20代で転職2回は、やっぱり多いですか?
A. 大卒の約3人に1人が3年以内に1社目を辞めているので、2回目自体は珍しくありません。Aさんの担当者の言葉どおり、大事なのは「次で何をしたいか」を説明できるかです。

Q. 総合型と20代特化型、どちらに登録すべきですか?
A. 迷ったら併用がおすすめです。今回の3人のうち2人は併用し、自分に合う方を選んでいました。

Q. エージェントに冷たくされたら、もう無理ということですか?
A. そうとは限りません。Cさんは担当変更で、Bさんは別タイプのエージェントで流れが変わりました。詳しくは担当者が合わないときの伝え方もどうぞ。

まとめ:回数より「次をどう選ぶか」

3人の「今の気持ち」は、むしろ良かった、7割納得、今は納得と、それぞれでした。
それでも共通していたのは、転職回数そのものより、次の選び方と、その理由の伝え方で道が開けたということです。

最後に、3人から同じ状況の20代へのメッセージを紹介します。

Aさん:回数を気にして動けなくなるのが、一番もったいないです。

Bさん:次の転職で妥協できないポイントを1つに絞って、長く働ける場所をじっくり選んでほしいです。

Cさん:環境や選び方が間違っていただけ、ということも多いです。1人で抱え込まないでください。

猫の手AGENT

新卒で入った会社を、半年もたたずに辞めたくなった20代の3人(辞めた人・残った人・迷っている人)にも話を聞いています。1社目で迷っている人は、こちらもどうぞ。新卒で半年、辞めたい20代へ【3人に取材】3か月目で辞めたくなった人が「辞めた・残った・迷っている」その後

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本記事は、20代で転職を経験した3人への取材をもとに構成した取材記事です。体験談は取材にご協力いただいた方個人の体験・感想です。紹介しているサービスのリンク経由でお申し込みいただくと、当方に紹介料が発生する場合があります。サービス選びの際は、必ず公式サイトで最新の条件をご確認ください。

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“転職回数が多い20代と転職エージェントの相性【3人に取材】合う・合わないの分かれ目” への4件のフィードバック

  1. […] Cさんは、以前の記事転職回数が多い20代と転職エージェントの相性【3人に取材】にも登場してくれた男性です。 […]

  2. […] 20代で転職を重ねた人がエージェントとどう付き合ったかは、転職回数が多い20代と転職エージェントの相性【3人に取材】にもまとめています。 […]

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